Al igual que muchas de las primeras versiones, Windows 1.0, era esencialmente un programa que funcionaba en la parte superior de DOS. El sistema no fue lanzado hasta dos años después de su primer anuncio, dando lugar a sugerencias de que Windows era vaporware y nunca aparecería realmente. El lanzamiento fue un comienzo inestable para el gigante de la tecnología, ya que se encontró que el propio software era inestable. Sin embargo, la interfaz de ‘puntero y clic’ hace que los equipos de cómputos sean más fáciles de usar para los principiantes de las computadoras, que en ese momento describían a la gran mayoría de los usuarios. La naturaleza fácil de usar del entorno de Windows también alentó a los nuevos usuarios que podrían haber sido intimidados por una interfaz de línea de comandos. Windows 1.0 ofrecía muchos de los bits de interfaz gráfica de usuario comunes, como barras de desplazamiento y botones "Aceptar".
1987: Windows 2.0-2.11
Windows 2.0 era más rápido, más estable y tenía más en común aún con LISA y futuras versiones de Windows. El sistema presentó el panel de control y ejecutó las primeras versiones de Excel y Word. La memoria extendida fue soportada y actualizada para la liberación del procesador 80386 de Intel. Fue durante este tiempo que Microsoft se convirtió en el mayor proveedor de software del mundo, así como las computadoras se estaban convirtiendo en algo más común. El hecho de que los sistemas Windows fueran fáciles de usar y relativamente asequibles fue sin duda un factor que contribuyó al creciente mercado de las PC.
1990: Windows 3.0
Windows 3.0 tuvo un gran éxito en la versión inicial. El sistema soportaba 16 colores, y con esta adaptación la interfaz comenzó a parecerse más estrechamente a las versiones del futuro. Windows 3.0 fue más rápido, siendo más optimizado para el 386. El sistema también incluía los juegos casuales familiares a la mayoría de los usuarios de Windows: Solitario, Minesweeper y Corazones. Sin embargo, cualquier juego más pesado todavía se ejecuta directamente en MS DOS, en lugar de hacerlo a través de Windows, que sigue funcionando en la parte superior de DOS. Salir a DOS significaba que los juegos tenían acceso directo al hardware y también acceso a los recursos del sistema que Windows habría atado.
Tan popular era esta versión que Microsoft decidió liberar Windows 3.1 como un sub-lanzamiento pagado. Las características de Windows 3.1 incluían compatibilidad con fuentes TrueType y redes peer-to-peer.
1993: Windows NT
La versión de Windows NT marcó la finalización de un proyecto paralelo para construir un nuevo SO avanzado. De pie antes las "nuevas tecnologías", NT era de 32 bits y tenía una capa de abstracción de hardware. DOS podría encontrarse por separado a través del símbolo del sistema pero no estaba ejecutando Windows en sí. NT era un SO serio para las estaciones de trabajo, no solo una versión diseñada para los usuarios caseros. El sistema incluyó, sin embargo, la primera aparición del botón de inicio.
1995: Windows 95
Windows 95 fue un éxito de ventas enorme, el sistema de avance de Microsoft y uno que introdujo a un gran número de personas en todo el mundo a las computadoras e internet. La publicidad utilizó la canción "Start Me Up" de los Rolling Stones para celebrar el lanzamiento del botón de inicio para las masas.
Windows 95 facilitó la instalación de hardware con plug and play. También trajo más colores, capacidades multimedia mejoradas y soporte de red TCP/IP. Direct X comenzó a hacer posible juegos de Windows para juegos con más demanda de recursos.
1998: Windows 98
Windows 98 mejoró la velocidad y el soporte de hardware plug-and-play. El soporte para USB y el lanzamiento rápido hicieron su primera aparición. Los juegos de DOS comenzaron a desaparecer a medida que los juegos de Windows mejoraban. Hacia el final, sin embargo, el sistema fue cada vez más plagado de malware, una tendencia que ha crecido en las últimas etapas de la vida de los sistemas de Windows.
Windows 98 expresó la creencia de Microsoft de que los usuarios quieren y deberían tener una visión global de sus recursos potenciales y que la tecnología Web debería ser una parte importante de la interfaz de usuario. Aunque la inclusión del propio navegador web de Microsoft en el escritorio del usuario fue uno de los temas que definieron el juicio antimonopolio del Departamento de Justicia de Estados Unidos contra Microsoft en los años noventa, Windows 98 fue lanzado como estaba planeado, con su navegador integrado.
Dato divertido: Bill Gates encontró la pantalla azul de la muerte (BSOD) cuando demostró Windows 98 en la feria comercial de Comdex.
2000: Windows ME
Windows ME (Millennium Edition) fue el último uso de la base de código de Windows 95. ME fue mal recibido. Su característica más notable fue la restauración del sistema. Muchos encontraron el código excesivamente extendido del sistema operativo y las vulnerabilidades resultantes hicieron sus computadoras inestables, por lo que se requería restaurar el sistema. ME fue aceptado comúnmente como peor versión de Windows hasta la fecha y reconocido como un error por Steve Ballmer y Microsoft. Según algunos críticos, ME significaba la "edición del error" (Mistake Edition).
Sin embargo, en el mismo año se lanzó el software profesional Windows 2000. Este software mucho más robusto y actualizado, basado en Windows NT, proporcionó un entorno comparativamente estable. El disgusto con ME provocó que algunos usuarios domésticos instalaran Windows 2000 por su mayor fiabilidad. Se aumentó la compatibilidad con plug and play en NT, facilitando aún más el uso doméstico de Windows 2000.
2001: Windows XP
Windows XP fue lanzado como el primer sistema basado en NT con una versión dirigida directamente al usuario doméstico. XP fue calificado altamente tanto por usuarios como por críticos. El sistema mejoró la apariencia de Windows con temas y ofreció una plataforma estable. XP fue también el final del juego en DOS, para todos los intentos y propósitos. Direct X habilitó funciones en juegos 3D con los que OpenGL tuvo problemas para mantenerse al día, a veces. Las versiones futuras de Windows se compararían con XP para el rendimiento de juego durante algún tiempo. XP ofreció el primer soporte de Windows para la computación de 64 bits. Sin embargo, la computación de 64 bits no estaba muy bien soportada en XP, y también carecía de controladores o mucho software para ejecutar.
Como resultó, Windows XP fue una de las versiones más populares. En combinación con la impopularidad del sistema Vista –el siguiente en ser liberado–, lo que eventualmente conduciría a problemas relacionados con la actualización
2006: Windows Vista
Windows Vista fue un lanzamiento altamente difundido que ocupó un montón de recursos de desarrollo y de la computadora en la apariencia. La dedicación de recursos podría haber resultado del hecho de que XP estaba empezando a parecer arcaico en comparación con Mac OS. Vista tenía efectos visuales interesantes, pero era lento para iniciar y ejecutarse. La versión de 32 bits, en particular, no habilitaba suficiente memoria RAM para que el hambriento sistema operativo funcionara rápidamente.
Los usuarios todavía tímidos para abrazar 64 bits se perdieron en una experiencia ligeramente mejor, que se ofreció junto con una inversión en más de 4 GB de RAM. Los jugadores encontraron las características exclusivas añadidas en Direct X 10 sólo ligeramente tentadoras en comparación con la velocidad de XP.
Los derechos de licencia y la activación de Windows se hicieron más estrictos, mientras que el control de usuario de los trabajos internos se hizo menos accesible.
Microsoft perdió cuota de mercado en este tiempo ante las variantes de Apple y Linux por igual. Las fallas de Vista, junto con el hecho de que muchas computadoras más antiguas carecían de los recursos para ejecutar el sistema, llevaron a muchos usuarios domésticos y de negocios a permanecer con XP en lugar de actualizarse. Esa situación iba a ser problemática cuando Microsoft anunció que el fin de vida de XP se produciría en abril de 2014.
2009: Windows 7
Windows 7 se basa en el kernel Vista. Windows 7 tenía las imágenes de Vista con una mejor puesta en marcha y velocidad del programa. Era más fácil en la memoria y más fiable. Para muchos usuarios finales, los cambios más grandes entre Vista y Windows 7 son tiempos de arranque más rápidos, nuevas interfaces de usuario y la adición de Internet Explorer 8.
El sistema juega juegos casi tan bien como XP. Con una verdadera compatibilidad de 64 bits y una creciente separación en las funciones de Direct X que no se implementaron en XP, ese pequeño beneficio de diferencia de rendimiento se erosionó aún más. Windows 7 se convirtió en el sistema operativo más utilizado en internet y también el más utilizado para juegos de PC.
2012: Windows 8
Windows 8 fue lanzado con una serie de mejoras y la nueva interfaz de usuario de Metro. Windows 8 aprovecha mejor el procesamiento multinúcleo, las unidades de estado sólido (SSD), las pantallas táctiles y otros métodos de entrada alternativos. Sin embargo, los usuarios lo encontraron incómodo, como cambiar entre una interfaz hecha para una pantalla táctil y otra hecha para un ratón –y ninguna de estas opciones totalmente adecuada para el propósito. En general, Windows 7 conservó el liderazgo del mercado. Incluso después de la interfaz de usuario de Microsoft y otras actualizaciones en 8.1, Windows 8 no sólo arrasó con los números de los usuarios de Windows 7, sino también los de XP en 2014.
2015: Windows 10
Microsoft anunció Windows 10 en septiembre de 2014, saltándose a Windows 9. La versión 10 incluye el menú de inicio, que estaba ausente de Windows 8. Una característica de diseño responsivo llamada Continuum adapta la interfaz dependiendo de si se utiliza la pantalla táctil, o el teclado y el ratón, para introducir las indicaciones. Nuevas características como un botón de la parte posterior de la pantalla simplifican la entrada del tacto. El sistema operativo está diseñado para tener una interfaz consistente a través de dispositivos de usuario, incluyendo PCs, portátiles, teléfonos y tabletas.